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维生素A学习笔记(1)

2022-02-27作者:董禹汐


之前写过阿达帕林的用法,不过我们的编辑北沚同学觉得还可以深挖,于是某天我说mark一下关于【维A酸和它的衍生物家族到底神奇在哪里】的选题吧,但说完就忘了。如果不是北沚催稿很在节奏,我还能拖着稿装鸵鸟……






打开相关资料,吓得我立刻想要合上。维生素A(retinol)和它的大家族类视黄醇(retinoid)可讲的实在太多了。为了避免一口吃个胖子,我会以(时不时)连载的形式来聊聊维生素A和它的衍生物也算是学习之后的总结。




维生素A究竟是什么?


维生素A属于类视黄醇,是它广大族人的其中之一。类视黄醇可以认为是末端具有5个碳-碳双键的单环化合物,所以这样一来,类视黄醇不但包含了天然存在的维生素A,还包括其他形式的类似物,甚至也可以是化学合成来的,而且就算没有生物活性也是一家人。






几种类视黄醇和β-胡萝卜素



「维生素A」被定义为所有C20-β-紫罗兰酮衍生物,定性地表现出全反式视黄醇的生物活性,全反式视黄醇是分子量为286的伯醇(小红书上有人说它是激素,摊手)。


它是脂溶性维生素,但在一定程度上也可以溶于血浆的流体中。


在大多数动物组织中,主要的类视黄醇是棕榈酸视黄酯,也发现其他脂肪酸酯,例如视黄酯油酸酯和视黄醇硬脂酸酯。在人体,维生素A膳食和类胡萝卜素被摄入之后,类视黄醇们可以存储于一些器官,比如肝脏、眼睛的视网膜、血液中等。





人们是如何发现它的?



1925年,Wolbach和Howe发现,大鼠缺乏维生素A,皮肤状态会发生变化,正常的皮肤变得角化过度,并且观察到了增生和化生(metaplasia,是指一种已分化组织转变为另一种分化组织的过程)。


不久之后,Nicholls描述了非洲囚犯中的一种毛囊角化过度的蟾皮病,这些囚犯也患有夜盲症和干眼症,使用含有鳕鱼油的维生素A治疗后,皮肤病变和夜盲症都得到改善。


后来这些现象被人不断研究和探索,人们发现维生素A和它的家族,对所有脊索动物至关重要,在视力、免疫、生殖、造血、胚胎生长、发育等方面都发挥作用。


不过,全反式视黄醇及其衍生物在氧化剂和光存在下高度不稳定,会导致其氧化降解或异构化。所以含有类视黄醇的成分的产品需要在惰性气体中保存、在暗视野中处理。这也是口服异维A酸、外用维A酸类药品和含维A醇的护肤品时,医生会建议避光使用,并好好防晒的原因。


今天先聊到这里,下次见。

参考文献:

1. Wolf G. A history of vitamin A and retinoids. FASEB J 1996; 10(9):1102–1107.

2. Nicholls L. Phrynoderma: a condition due to vitamin deficiency. Indian Med Gazette 1933; 68:681–687.

3. Maronn M, Allen DM, Esterly NB. Phrynoderma: a manifestation of vitamin A deficiency? The rest of the story. Pediatr Dermatol 2005; 22(1):60–63.

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