维生素A学习笔记（1）

之前写过阿达帕林的用法，不过我们的编辑北沚同学觉得还可以深挖，于是某天我说mark一下关于【维A酸和它的衍生物家族到底神奇在哪里】的选题吧，但说完就忘了。如果不是北沚催稿很在节奏，我还能拖着稿装鸵鸟……

打开相关资料，吓得我立刻想要合上。维生素A（retinol）和它的大家族类视黄醇（retinoid）可讲的实在太多了。为了避免一口吃个胖子，我会以（时不时）连载的形式来聊聊维生素A和它的衍生物，也算是学习之后的总结。

维生素A究竟是什么？

维生素A属于类视黄醇，是它广大族人的其中之一。类视黄醇可以认为是末端具有5个碳-碳双键的单环化合物，所以这样一来，类视黄醇不但包含了天然存在的维生素A，还包括其他形式的类似物，甚至也可以是化学合成来的，而且就算没有生物活性也是一家人。

几种类视黄醇和β-胡萝卜素

「维生素A」被定义为所有C20-β-紫罗兰酮衍生物，定性地表现出全反式视黄醇的生物活性，全反式视黄醇是分子量为286的伯醇（小红书上有人说它是激素，摊手）。

它是脂溶性维生素，但在一定程度上也可以溶于血浆的流体中。

在大多数动物组织中，主要的类视黄醇是棕榈酸视黄酯，也发现其他脂肪酸酯，例如视黄酯油酸酯和视黄醇硬脂酸酯。在人体，维生素A膳食和类胡萝卜素被摄入之后，类视黄醇们可以存储于一些器官，比如肝脏、眼睛的视网膜、血液中等。

人们是如何发现它的？

1925年，Wolbach和Howe发现，大鼠缺乏维生素A，皮肤状态会发生变化，正常的皮肤变得角化过度，并且观察到了增生和化生（metaplasia，是指一种已分化组织转变为另一种分化组织的过程）。

不久之后，Nicholls描述了非洲囚犯中的一种毛囊角化过度的蟾皮病，这些囚犯也患有夜盲症和干眼症，使用含有鳕鱼油的维生素A治疗后，皮肤病变和夜盲症都得到改善。

后来这些现象被人不断研究和探索，人们发现维生素A和它的家族，对所有脊索动物至关重要，在视力、免疫、生殖、造血、胚胎生长、发育等方面都发挥作用。

不过，全反式视黄醇及其衍生物在氧化剂和光存在下高度不稳定，会导致其氧化降解或异构化。所以含有类视黄醇的成分的产品需要在惰性气体中保存、在暗视野中处理。这也是口服异维A酸、外用维A酸类药品和含维A醇的护肤品时，医生会建议避光使用，并好好防晒的原因。

今天先聊到这里，下次见。

参考文献：

1. Wolf G. A history of vitamin A and retinoids. FASEB J 1996; 10(9):1102–1107.

2. Nicholls L. Phrynoderma: a condition due to vitamin deficiency. Indian Med Gazette 1933; 68:681–687.

3. Maronn M, Allen DM, Esterly NB. Phrynoderma: a manifestation of vitamin A deficiency? The rest of the story. Pediatr Dermatol 2005; 22(1):60–63.